Z-N-Me-Arg(Pbf)-OH CAS 2135655-88-6

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Z-N-Me-Arg (Pbf) - OH (CAS: 2135655-88-6) es un bloque de síntesis de péptidos avanzado altamente funcional. Su compleja estructura molecular integra el fuerte grupo guanidina alcalino de la arginina, el sistema de anillos aromáticos modificado por el grupo sulfonilo, la modificación de la N-metilación de la cadena principal y una estrategia de protección ortogonal, lo que la convierte en una herramienta química clave para diseñar inhibidores enzimáticos y fármacos terapéuticos dirigidos. Esta molécula protege el grupo amino - a través del benciloxicarbonilo (Z/Cbz), mejora la estabilidad metabólica a través de la N-metilación de la cadena principal y protege la cadena lateral de guanidina con grupos Pbf, logrando un control preciso en varios niveles de los sitios de reacción.
El valor central de este bloque radica en el módulo funcional 2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofuran-5-sulfonilo introducido por su cadena lateral. Esta estructura no solo proporciona importantes características de impedimento estérico y polaridad, sino que también se usa comúnmente en el diseño de farmacóforos de inhibidores enzimáticos eficientes, donde se pueden formar enlaces de hidrógeno clave e interacciones electrostáticas entre el grupo sulfonilo y el sitio activo de la enzima objetivo. Su configuración (S) garantiza selectividad quiral para unirse a objetivos biológicos, mientras que el grupo guanidina puede actuar como un fuerte donante/aceptor de enlaces de hidrógeno después de la desprotección, mejorando aún más la capacidad de reconocimiento molecular, especialmente adecuado para diseñar inhibidores contra serina proteasas, quinasas o proteasas del VIH.
En aplicaciones de desarrollo de fármacos y biología química, este compuesto exhibe una multifuncionalidad excepcional. Es una unidad estructural importante para la construcción de nuevos compuestos antitumorales -como anticoagulantes, fármacos antivirales e inhibidores de quinasas. En la síntesis de péptidos en fase sólida-o en fase líquida-, este farmacóforo complejo se puede incrustar con precisión en posiciones específicas de la cadena peptídica para construir inhibidores peptídicos con afinidad y selectividad de unión mejoradas. Además, también es una valiosa sonda de biología química para construir bibliotecas de péptidos dirigidos, detectar ligandos altamente activos y estudiar mecanismos de interacción de ligandos de proteínas, lo que demuestra plenamente su función de puente para conectar la química sintética y la investigación funcional biológica.

 

 

 

    

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